Matt Pagliarulo se interesó en Monster Jam primero como aficionado y luego como ayudante de los equipos locales antes de comprometerse a entrar en la refriega con Tomfoolery Motorsports y su primera camioneta, Jester. Los espectáculos en su estado de origen tendrían un significado especial para Matt, ya que la camioneta debutó en Miami en 2015 antes de salir a la carretera. En 2020, Matt ganaría su primer campeonato de Estilo Libre y de evento en estadio, capturando las victorias en Tampa. Su operación familiar ha hecho que sus hijos, Nick y Michael, también compitan en Monster Jam.