Ryan Anderson er søn af Dennis Anderson, der er medlem af Monster Jam Hall of Famer, og han har været den primære kører af Son-uva Digger Hoonigan, siden trucken debuterede ved Monster Jam World Finals i 2011. Seks år senere fortsatte han med at vinde Monster Jam World Finals Racing Championship i 2017, efterfulgt af Freestyle i 2018 og High Jump i 2022. Ryan var mester i Stadium Series i 2021.