Jon Zimmer começou como membro de equipe em 2000, e a experiência adquirida pelo nativo de Vermont deu a chance de pilotar cinco anos depois. Depois de ganhar o prêmio Rising Star em 2009, Jon fez sua estreia no Monster Jam World Finals em 2010 e aproveitou seu sucesso como piloto independente, quase imbatível, para conseguir uma vaga na Team Grave Digger em 2012. Desde então, Zimmer foi chamado para pilotar vários caminhões em competições nacionais e internacionais. Ele voltou a ser membro da equipe, liderando os esforços de seu filho Jon Jr., que conquistou o título de Co-Rookie of the Year (Co-Novato do Ano) em 2022. No entanto, Jon nunca fica longe do volante por muito tempo e rapidamente se torna o favorito quando ele assume como piloto reserva.