Charlie ha debuttato in Monster Jam grazie alle sue conoscenze nel mondo dei truck da strada nell'area di Toledo. Quando i suoi amici hanno costruito un truck per una gara, Charlie si è unito al team e ha partecipato a un evento a Richmond, Virginia, come parte della squadra. È entrato a far parte del gruppo di piloti e da allora non ha più smesso. È diventato co-proprietario di Excaliber e ha vinto la gara durante il suo primo evento a Pontiac. È diventato membro del team Grave Digger, grazie al quale ha potuto partecipare a più gare. Ha vinto il Stadium Series Championship nel 2018 e nel 2020, nonché il Monster Jam World Finals Freestyle Championship nel 2010.